Trước khi ra mắt

Ngày 26 tháng 4 năm 2016, Cube Entertainment tiết lộ Pentagon với trailer, "Come into the World" sau khi thông báo về nhóm nhạc nam mới vào tháng 12 năm 2015.

Các thành viên cuối cùng của Pentagon sẽ được quyết định qua chương trình thực tế của đài truyền hình Mnet, Pentagon Maker, được phát sóng qua kênh truyền hình kĩ thuật số của Mnet M2. Vào cuối chương trình, các thành viên chính thức của nhóm là Jinho, Hui, Hongseok, Yeo One, Yuto, Kino và Wooseok.

Vào ngày 9 tháng 7, Pentagon phát hành các bài hát "Young" (sản xuất bởi Dok2) và "Find Me" (sản xuất bởi Tiger JK). MV của "Young", với sự góp mặt của các thành viên Hui, Yeo One, Kino, Yuto và Wooseok đã được phát hành.

2016: Ra mắt với Pentagon và 5senses

Vào ngày 30/9, Cube đã xác nhận nhóm tân binh PENTAGON sẽ debut với mini album vào ngày 10/10. Ca khúc chủ đề "Gorilla" sẽ mang âm hưởng hip hop mạnh mẽ tràn đầy năng lượng.

Trước đó các chàng trai cũng gây được chú ý khi tham gia show thực tế “Pentagon Maker“, bên cạnh đó teaser hoành tráng được Cube ra mắt cách đây 5 tháng cũng khiến PENTAGON nhận được sự quan tâm rất nhiều ở thời điểm phát hành.

Vào ngày 10/10 đúng 0h, nhóm nhạc nam mới của Cube gồm 10 thành viên (Yeo One, Hongseok, Kino, Wooseok, Jinho, Yuto, E ‘Dawn, Hui, Yan An, và Shinwon) đã chính thức cho ra MV debut mới của mình mang tên "Gorilla".

Mini Album gồm 7 bài hát mới được chính các nhà sản xuất âm nhạc của Cube (như Seo Jae Woo, Bicksancho) sáng tác. Ngoài Hui, E’Dawn và Wooseok cũng tham gia sản xuất và viết lời cho 4 bài hát trong album.

2017: Ra mắt tại Nhật Bản, Ceremony, Demo_01 và Demo_02

Vào ngày 22 tháng 1 năm 2017, Pentagon phát hành MV đặc biệt cho "Pretty Pretty", một bài hát từ EP tiếng Hàn Five Senses, với sự góp mặt của Kim Chung-ha.

Vào ngày 29 tháng 3, Pentagon phát hành EP tiếng Nhật đầu tiên Gorilla, đạt vị trí thứ 6 trên bảng xếp hạng Gaon và thứ 3 trên bảng xếp hạng Oricon. Album gồm 6 bài hát, bao gồn phiên bản tiếng Nhật của các bài hát đã được phát hành trước đó "Gorilla", "Can You Feel It", "Pretty Pretty" và "You Are", cùng với hai bài hát tiếng Nhật mới. Vào 18 tháng 5, nhóm phát hành single "Beautiful", bản ballad được sản xuất bởi đàn anh cùng công ty Jung Il-hoon. Nhóm tổ chức concert kéo dài ba ngày tên "Tentastic Vol. 2 'Trust'" từ ngày 10 đến ngày 12 tháng 6 tại Shinhan Card Fan Square Live Hall. Concert được chia làm ba ngày "P day", "T day" và "G day" và trình diễn các concept và các màn biểu diễn khác nhau.

Vào ngày 12, nhóm phát hành EP tiếng Hàn thứ ba Ceremony bao gồm ca khúc chủ đề "Critical Beauty" (예뻐죽겠네). Đây cũng là lần đầu tiên Pentagon xuất hiện trên bảng xếp hạng âm nhạc của Mĩ, khi EP đạt vị trí thứ 14 trên bảng xếp hạng thế giới của Billboard. Thành viên Yan An không thể tham gia quảng bá album và các hoạt động khác do chấn thương ở tay. Vào ngày 24 tháng 7, Pentagon phát hành một MV bất ngờ dành tặng fan, "Precious Promise".

Ngày 6 tháng 9, nhóm phát hành EP tiếng Hàn thứ tư Demo_01 bao gồm ca khúc chủ đề "Like This". Nhóm tổ chức solo concert thứ ba, "Pentagon Mini Concert Tentastic Vol. 3, 'Promise'" tại Yes24 Live Hall ở quận Gwangjin, Seoul. Vào ngày 10 tháng 10, tròn một năm sau ngày ra mắt, Pentagon đạt 10,000 lượt thích trên MelOn cho bài hát 'Like This'.

Ngày 23 tháng 11, nhóm phát hành EP tiếng Hàn thứ năm Demo_02 với bài hát chủ đề "Runaway". Theo sau đó, nhóm tổ chức concert thứ tư tại Blue Square IMarket Hall ở Seoul, "Pentagon Mini Concert Tentastic Vol. 4, 'Dream'".

2018: Violet, Positive, Shine, Thumbs Up! và thành viên E'dawn rời nhóm

Vào ngày 17 tháng 1 năm 2018, Pentagon phát hành EP tiếng Nhật thứ 2 Violet, bao gồm bài hát chủ đề cùng tên. Concert gần nhất của họ, "Pentagon Mini Concert Tentastic Vol. 5, Miracle", được tổ chức vào ngày 1 tháng 4 tại Blue Square I-Market Hall, Seoul.

Vào ngày 2 tháng 4, Pentagon phát hành EP tiếng Hàn thứ sáu Positive, bao gồm 6 bài hát với bài chủ đề là "빛나리 (Shine)". Vào thời điểm mới phát hành, thứ hạng thấp nhất của "빛나리 (Shine)" trên MelOn's Daily Chart ở khoảng vị trí thứ 500, nhưng dần dần leo lên vị trí thứ 186 vào ngày 29 tháng 4. Trong khoảng thời gian này, "빛나리 (Shine)" chưa bao giờ vào được top 100 của Real-time Chart. Sau đó, vào 1 tháng 5, bài hát đạt vị trí 95 trên MelOn's Real-time Chart. Thứ hạng cao nhất của "빛나리 (Shine)" là 16.[2] Một tháng sau ngày phát hành, bài hát đạt đến đỉnh cao mới. Pentagon lần đầu tiên đạt được vị trí Top 10 hit trên Billboard's World Digital Song Sales chart.

Phiên bản tiếng Nhật của SHINE được phát hành vào ngày 29 tháng 8, được chọn làm bài hát mở đầu cho số tháng 8 của chương trình âm nhạc đêm khuya Break Out thuộc đài truyền hình TV Asahi.

Ngày 10 tháng 9, Pentagon phát hành EP tiếng Hàn thứ bảy, Thumbs Up!, bao gồm 5 bài hát với bài chủ đề "청개구리 (Naughty Boy)". E'dawn và Yan An vắng mặt trong lần comeback này.

Ngày 5 tháng 11, Cube Entertainment thông báo Yan An sẽ chính thức trở lại hoạt động cùng Pentagon vào ngày 25 tháng 11.[3]

Ngày 11 tháng 11, MV "Shine" đạt 100 triệu lượt xem tính cả MV chính thức được đăng trên kênh 1theK và kênh youtube chính thức của Pentagon.[4]

Ngày 14 tháng 11, Cube Entertainment thông báo E'dawn đã rời khỏi nhóm và công ty.

"Shine" hạng 69 ở BXH Billboard's The 100 Best Songs of 2018, hạng 2 ở BXH Billboard's The 20 Best K-pop Songs of 2018, hạng 89 ở BXH Bugs 2018 Year End Top 100 và hạng 18 ở Dazed's The 20 Best K-pop songs of 2018.

"Thumbs Up!" hạng 7 ở BXH Billboard's Best K-pop Album of 2018. "When It Rains At Night" hạng 11 ở MTV's The 18 best K-pop bsides of 2018.

Ở Nhật Bản, "Shine" hạng 4, "Violet" hạng 10 ở Oricon's 2018 Indie Albums. "Violet" hạng 8 ở Tower Record 2018 K-Pop Domestic Album.

2019: Cosmo, Genie:us, Sum(me:r) and world tour đầu tiên

PENTAGON tổ chức Japan Zepp tour - Dear Cosmo đầu tiên của họ ở Osaka, Nagoya, Tokyo và Fukuoka. PENTAGON ra mắt ở Nhật vào ngày 13 tháng Hai với single, Cosmo. Được sản xuất và viết lời bởi GLAY's TERU. Bài hát hạng 1 ở oricon chart other và iTunes.